Descripción del Producto
El imidazol (CAS n.º 288-32-4), con la fórmula molecular C₃H₄N₂, es un compuesto heterocíclico aromático que contiene nitrógeno y pertenece a la familia de los diazoles. Consiste en un anillo de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno no adyacentes y presenta propiedades electrónicas y químicas únicas.
Debido a la presencia de átomos de nitrógeno activos, el imidazol demuestra tanto capacidades donadoras como aceptoras de protones, lo que le permite reaccionar con ácidos y bases para formar diversas sales. Su comportamiento químico combina las características de la piridina y el pirrol, lo que le confiere una excelente versatilidad en la síntesis orgánica.
El anillo de imidazol es una unidad estructural importante en muchos compuestos biológicamente activos. Desempeña un papel clave en biomoléculas como la histidina, donde contribuye a la actividad catalítica de las enzimas y a los procesos de transferencia de acilo. Los derivados del imidazol se encuentran ampliamente en sistemas biológicos y se estudian extensamente para aplicaciones en productos farmacéuticos, biotecnología y fabricación de productos químicos finos.
Con su destacada reactividad, relevancia biológica y amplias aplicaciones sintéticas, el imidazol sirve como un valioso intermedio en la investigación química moderna y la producción industrial.
Propiedades químicas del imidazol
| Punto de fusión | 88-91 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 256 °C (lit.) |
| Densidad | 1.01 g/mL a 20 °C |
| presión de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| Índice de refracción | 1.4801 |
| Punto de inflamación | 293 °F |
| temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | H2O: 0,1 M a 20 °C, transparente, incoloro |
| pKa | 6,953 (a 25 °C) |
| forma | cristalino |
| color | blanco |
| Gravedad específica | 1.03 |
| Olor | Amina similar |
| Rango de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL en H2O) |
| Solubilidad en agua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Higroscópico |
| λmáx | λ: 260 nm Amax: 0.10 |
| λ: 280 nm Amáx: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dieléctrica | 23.0 (Ambiente) |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes. Proteger de la humedad. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.02 a 25℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 288-32-4 (Referencia de la Base de Datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | 1H-Imidazol (288-32-4) |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de peligro | C,Xi,T |
| Declaraciones de riesgo | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | ONU 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignición | 480 °C |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de Embalaje | III |
| Código SA | 29332990 |
| Datos de sustancias peligrosas | 288-32-4 (Datos de Sustancias Peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 en ratones (mg/kg): 610 i.p.; 1880 oral (Nishie) |
Aplicación del Producto de Imidazol N.º CAS 288-32-4
El imidazol presenta una basicidad más fuerte que el pirazol y reacciona fácilmente con ácidos para formar sales estables, como picratos y nitratos. Debido a sus propiedades químicas únicas y su capacidad de coordinación, el imidazol se utiliza ampliamente en la investigación bioquímica y en aplicaciones químicas especializadas.
Uno de sus usos importantes es en la purificación de proteínas con etiqueta His mediante cromatografía de afinidad por metales inmovilizados (IMAC). Durante este proceso, los residuos de histidina de las proteínas con etiqueta His interactúan selectivamente con iones metálicos inmovilizados, típicamente níquel, en la resina cromatográfica. Al introducir un tampón de elución que contiene imidazol, el imidazol compite con la etiqueta de histidina por los sitios de unión al metal, lo que permite que la proteína diana se libere eficientemente de la resina y se recoja en una forma altamente purificada.
Además, el imidazol y sus derivados son intermedios valiosos en la síntesis farmacéutica, la investigación bioquímica y la química orgánica debido a sus excelentes propiedades de coordinación y su versátil reactividad.
