Descripción del Producto
El Ácido Shikímico (CAS#138-59-0) es un ácido ciclohexenocarboxílico cristalino blanco de origen natural con excelente solubilidad en agua. Fue aislado originalmente del anís estrellado japonés (Illicium anisatum), de donde deriva su nombre.
Como un importante intermediario metabólico presente en plantas y microorganismos, el Ácido Shikímico desempeña un papel central en la ruta del shikimato, sirviendo como precursor de aminoácidos aromáticos como fenilalanina, tirosina y triptófano. La molécula contiene tres centros quirales con una configuración específica 3R,4S,5R, lo que la hace muy valiosa en la síntesis química estereoselectiva.
Con su actividad biológica única, alta solubilidad y amplio potencial de aplicación, el Ácido Shikímico se utiliza ampliamente en investigación farmacéutica, biotecnología, síntesis química y desarrollo de ingredientes especializados. También se está explorando su aplicación en áreas como cosméticos, materiales funcionales y bioprocesamiento sostenible.
Propiedades y Especificaciones Clave
| Parámetro | Valor |
| Peso molecular | 174.15 g/mol |
| Punto de fusión | 185-187 °C (descomp.) |
| Rotación Específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| Log P (octanol-agua) | -1.38 |
| Absorción UV | λ<sub>máx</sub> = 214 nm |
| Estabilidad térmica | Se degrada a >200 °C |
Métodos de Producción y Fuentes
1. Extracción Vegetal Tradicional
| Fuente | Rendimiento de Ácido Shikímico | Proceso de Extracción |
| Anís Estrellado Japonés (Illicium anisatum) | 3-5% del peso seco | - Hidrólisis ácida (H₂SO₄) - Purificación por intercambio iónico |
| Anís Estrellado Chino (I. verum) | 5-8% del peso seco | - Reflujo de etanol - Cristalización (pH 3.5) |
| Árbol de liquidámbar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1 % del peso seco | - Hidrólisis alcalina - Filtración con carbón activado |
| Agujas de pino (Pinus spp.) | 0,3-0,8 % del peso seco | - Extracción con CO₂ supercrítico - Aislamiento por HPLC |
2. Fermentación (método industrial dominante)
E. coli modificada: rendimiento >70 g/L (materia prima de glucosa)
Cepa: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentación: 37 °C, pH 7,0, 60 h
3. Síntesis química
Ruta asimétrica: Diels-Alder de furano con ácido acrílico (exceso enantiomérico >98 %)
Costo: $2.500/kg (frente a $400/kg por fermentación)
Aplicaciones Industriales
1. Síntesis farmacéutica
Fosfato de oseltamivir (Tamiflu®):
Intermedio clave: 70 % de la demanda mundial de SA
Reacción:
Shikimato→10 pasosOseltamivirShikimato10 pasosOseltamivir
Antivirales: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibióticos: Cloranfenicol, inhibidores de micobacterias
2. Biotecnología
Ingeniería de la vía del shikimato: cultivos modificados con CRISPR (maíz resistente a la sequía)
Biocatálisis: sintón quiral para aminoácidos no naturales
3. Alimentación y agricultura
Elicitor vegetal: mejora la producción de compuestos fenólicos en uvas (calidad del vino)
Conservante: inhibe E. coli O157:H7 (CMI = 12,5 mg/mL)
4. Cosméticos
Aclarador de piel: inhibidor de tirosinasa (0,5-2 % en sueros)
Antiinflamatorio: reduce TNF-α en queratinocitos
Calidades técnicas y especificaciones
| Calidad | Pureza | Impurezas clave | Aplicaciones |
| Calidad farmacéutica | >99,5 % | AA aromático <0,1 % | Síntesis antiviral |
| Grado Alimenticio | >98.0% | Metales pesados <10 ppm | Ingredientes funcionales |
| Grado de Investigación | >99.9% | Endotoxina <0.01 UE/mg | Estudios de cinética enzimática |
| Industrial | >95.0% | Agua <0.5% | Síntesis agroquímica |
Opciones de envasado
| Formato | Capacidad | Material |
| Viales de vidrio | 1-100 g | Vidrio ámbar + sello de PTFE |
| Botellas de HDPE | 0.5-5 kg | Espacio de cabeza de nitrógeno |
| Tambores de fibra | 25 kg | Revestimiento de doble PE |
| Granel personalizado | >100 kg | Bolsas selladas al vacío |
